La posizione dominante ed il difficile accesso hanno reso questa rupe un luogo strategico, ideale per sorvegliare il territorio ma anche capace di offrire ai suoi abitanti un rifugio sicuro nelle diverse grotte ancora visibili. E già prima dell’anno Mille ci sono documenti che parlano dell’esistenza del “Castrum Aukario”.

La Fortezza di Castrocaro costituisce uno dei più significativi esempi di architettura fortificata composita, dove gli ampliamenti strutturali che si sono succeduti nei secoli del medioevo e del rinascimento, sono stati adattati alle esigenze belliche e alla morfologia del terreno. La struttura è composta da tre distinte opere architettoniche e difensive: il Girone, la parte più elevata e antica, la Rocca che costituisce l’espansione due-trecentesca del Girone e gli Arsenali Medicei, detti anche “cannoniere”, protetti da una poderosa muraglia in cotto e articolati in tre vasti ambienti, scavati nello spungone.

Nel Palazzo del Castellano, dove in passato risiedevano i signori di Castrocaro, oggi è allestito il MuSA – Museo Storico e Archelogico del castello e della Città che raccoglie maioliche, dipinti, arredi e suppellettili, armi e documenti del periodo medievale e rinascimentale.

In una sala del palazzo è stata realizzata anche un’Enoteca per la degustazione di vini e prodotti del territorio. Nella parte alta della corte si trovano alcuni punti di grande interesse: un ulivo secolare, dal genoma estinto, risalente al XVII secolo, la Chiesa di Santa Barbara, la Torre delle Segrete e la Sala dei Tormenti.

Come tutti i castelli che si rispettino, anche la Fortezza di Castrocaro ha le sue leggende ed i suoi fantasmi. Giovanni il fuochista, abbandonato nelle segrete dove morì di fame e sete, i cui lamenti si sentono ancora nelle notti più cupe; non ultima l’infelice Margherita che per sottrarsi ad un matrimonio combinato si lanciò dalla torre piu’ alta, il cui pianto si sentirebbe ancora nelle notti senza luna.